354 l’eroica difesa von Stein (2 dicembre 1463) dice addirittura che « la gente dell’imperatore » che era a Trieste aveva sconfitto i Veneziani e liberato la città dall’assedio. Ma sono tutte fandonie e fantasie. I Triestini non videro più una barbuta dopo quei duecento cavalli. Lottarono tuttavia, spesso con vero spirito offensivo. Osarono frequenti sortite: attaccarono le batterie di Cavana, con qualche successo. Gianantonio Bonomo uscì dalla città e, spintosi verso la via del Carso, inflisse forti perdite a un corpo di cavalleria ivi accampato. La lotta era ineguale. Le bombarde colpivano le mura e le case: la rovina era da tutte le parti. Con le macerie delle case si chiudeva la breccia aperta vicino la porta di Cavana. Nuove rotture si facevano in altri punti delle mura. Nelle case e negli alloggiamenti era la fame nera: si mangiavano animali immondi, s’ingoiava persino il cuoio delle selle e delle armature rammollito nell’acqua. L’animo era tuttavia forte e dritto. Quando l’esercito veneziano tentò un assalto generale e la scalata delle mura — alla fine d’ottobre — trovò tale resistenza, che dovette ritornare negli accampamenti e prepararsi meglio a un’altra battaglia. Gli assediati, poco dopo, tentarono una sortita disperata. Con ardore si lanciarono sulla linea veneziana dalla parte di San Giacomo e riuscirono a passarla, arrivando sin verso Moccò, dove bruciarono un accampamento. Ma dovettero ritornare nella città. La linea veneziana d’investimento si ricostituì subito. La città fu posta dinanzi alla sua fine. Spronava gli animi e rompeva ogni timore Antonio de Leo, strenuo campione della resistenza. Una carta conservata nel monastero di San Cipriano ricorda pietosamente alcuni morti dell’assedio: ser Ganorio de Genana, umanista e poeta, Andrea de Picirino, caduto a Rozzol, Maria de Francol, uccisa in letto di notte da una pietra di bombarda, Iacopo de Vito « uomo forte » ucciso in Balderibis (Valderivo), Marino de Ripniza morto in contrada d’Isella di trentasei ferite prò Repubblica tergestina, ser Francesco Bonomo e un Fiorino. Ma altri e ben numerosi furono i morti durante l’assedio, reso tremendo dai bombardamenti e dalla fame e dalla distruzione delle vigne e dei campi. Moccò era caduta: si diceva per tradimento. San Servolo era stato preso. Castelnuovo, dopo breve assedio, aveva capitolato. Moncolano era stata occupata dalle genti dei Duinati. La rovina era dunque da tutte le parti. La città agonizzava.